Na een week racen op zee krijgt de winnaar van de Rees de Challenge Cup mee naar huis: een wisselbeker die wordt uitgereikt tijdens het grote eindfeest in Amsterdam.
Voor de Challenge Cup worden er 3 grote rakken gevaren op de Noordzee. Aangezien elk deelnemend schip anders is, wordt er een rating (Tijd Correctie Factor) gebruikt. In deze rating zijn de eigenschappen van de schepen opgenomen, zoals bijvoorbeeld zeiloppervlak, lengte en gewicht. De gevaren tijd na elk rak wordt via de rating omgezet naar een eerlijke tijd. Hierdoor hebben alle schepen de kans om de Rees te winnen! Uiteindelijk krijgt ieder team voor elk rak punten, waarbij diegene die het hoogst eindigt de minste punten krijgt. Het team dat na alle etappes de minste punten heeft zal de winnaar van de Challenge Cup.
